Reuben Feffer (Ben Stiller) siente pánico de cualquier actividad que suponga riesgo y aventura, así que tampoco le sorprende mucho cuando su mujer le abandona en plena luna de miel por un monitor de submarinismo atrevido y musculoso, la antítesis al recién casado. Reuben acepta su destino y se enfrenta a su nueva vida resignado, pero de manera inesperada aparece Polly (Jennifer Aniston), una antigua conocida que dará un giro de ciento ochenta grados a su vida. A Polly le encanta practicar deportes de riesgo, bailar salsa, probar comida nueva y picante y huye de planear su día a día. Unos cambios que introducirán la locura y el desenfreno en el día a día del responsable de Reuben.