Cuando comienza la serie, Lorelai tiene éxito y ha conseguido hacerse indispensable en el hotelito donde empezó como limpiadora. Rory acaba de cumplir 16 años -los mismos que tenía su madre al tenerla- y acaba de ser aceptada en Chilton, una prestigiosa escuela de preparación que podría hacer más fácil su sueño de estudiar en la Universidad de Harvard. Lorelai, incapaz de afrontar los costes de esta escuela, llega a un trato con sus distantes padres: ellos le prestan el dinero necesario pero, a cambio, ella y su hija comparten una cena con sus padres y abuelos todos los viernes.