Los Ángeles, 1969. Un año marcado por la guerra fría, la llegada al poder de Richard Nixon, el movimiento hippie, la era del amor libre, Woodstock, la llegada del hombre a la luna, además de la sangrienta masacre a manos de la secta de Charles Manson entre los que se incluyó el terrible asesinato a Sharon Tate, la mujer del director Roman Polanski que estaba embarazada y a dos semanas de dar a luz.
En este contexto, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), un actor de series de western en televisión venido a menos, junto con Cliff Booth (Brad Pitt), su mejor amigo y también su doble en las secuencias de acción, intentan abrirse camino como pueden en un Hollywood donde se viven vientos de cambio. En la particular odisea de estos dos actores que buscan su sitio en Hollywood, se cruzarán con la actriz Sharon Tate (Margot Robbie), una nueva estrella que el año anterior había sido nominada al Globo de Oro.