Condenado a cumplir pena de siete años por tráfico de drogas, a Monty Brogan le quedan sólo 24 horas de libertad antes de ingresar en prisión. Después de haber sido el rey de Manhattan, Monty está a punto de decir adiós a sus sueños de grandeza y al disparatado tren de vida que lo alejó de quienes lo querían de verdad. En esas últimas horas de libertad intentará recuperar la relación con su padre (Brian Cox) y con sus dos mejores amigos de juventud: Jacob (Philip Seymour Hoffman), un tímido profesor, y Slaughtery (Barry Pepper), un brillante broker de Wall Street. Y también con su novia Naturelle (Rosario Dawson), que quizá podría ser la persona que lo delató a la policía.