Woody, el vaquero con andar particular, sigue siendo el juguete favorito de Andy, incluso aunque hoy comparta su amistad con Buzz. En su papel de jefe de la banda, Woody protege y tranquiliza a todos los juguetes de la habitación porque todavía permanecen asustados ante la posibilidad de ser reemplazados por otros más novedosos tarde o temprano.

Secuestrado por un coleccionista sin escrúpulos, Woody descubre que antes fue una verdadera estrella y se da cuenta de la enorme repercusión que alcanzó durante una época realmente gloriosa. Tras un sinfín de peripecias, se va a tener que enfrentar a la decisión más importante de su vida: volver con Andy y los juguetes o quedarse para convertirse en una rara pieza de museo. Sin lugar a dudas, el futuro de este entrañable personaje se encuentra totalmente en sus manos.