Con su viaje por Kanto completado, Ash descubre que aún queda mucho por ver y hacer cuando el profesor Oak le envía a él y a sus amigos a las Islas Naranja. Brock se enamora perdidamente de la atractiva profesora Ivy y decide quedarse con ella, dejando a Ash y Misty solos como un dúo dinámico—al menos hasta que conocen a la intrépida observadora de Pokémon Tracey Sketchit.