Rick Stevens (Nat Wolff), un adolescente socialmente torpe, está loco por Nina Pennington (Selena Gómez), la chica más popular y guapa del instituto, y hará todo lo que esté en su mano para poder conquistarla.
Pero las decisiones que va tomando para lograr su objetivo no son nada halagadoras. Desde hacer una apuesta con el hijo de un capo mafioso, a lidiar con un grupo de strippers, la madre de su mejor amigo o el pervertido director de la escuela, pasando por un sacerdote, una abogada o un santo patrón.