La acción tiene lugar en un pequeño asentamiento holandés cercano a la actual Nueva York, a finales del siglo XVIII. El maestro del pueblo, Icabod Crane, que además de feo es supersticioso y embustero, intenta conquistar por todos los medios a la bella Katrina por el único interés de heredar la fortuna de su padre. Su rival es el bruto Brom Bones, que al enterarse de que el maestro teme a los espíritus decide contarle la historia del jinete sin cabeza durante la fiesta de Halloween. De regreso a casa, Crane atraviesa un bosque siniestro… y tiene la certeza de que, en cualquier momento, el jinete decapitado aparecerá para separarle la cabeza del tronco.