Años 90. Michael, de 18 años, se encuentra en un punto de su vida que todo aquel con estudios tiene que afrontar: decidir qué hacer con su vida. Atrapado entre el camino que su padre (Vince Vaughn) quiere para él, y su sueño de convertirse en un skater profesional. Sus amigos le animan a alejarse de la idea de su progenitor pero, cuando Rachel aparece en su vida, Michael empieza a dudar de sus posibilidades.