Cuando comienza la serie, Lorelai tiene éxito y ha conseguido hacerse indispensable en el hotelito donde empezó como limpiadora. Rory acaba de cumplir 16 años -los mismos que tenía su madre al tenerla- y acaba de ser aceptada en Chilton, una prestigiosa escuela de preparación que podría hacer más fácil su sueño de estudiar en la Universidad de Harvard. Lorelai, incapaz de afrontar los costes de esta escuela, llega a un trato con sus distantes padres: ellos le prestan el dinero necesario pero, a cambio, ella y su hija comparten una cena con sus padres y abuelos todos los viernes.

Las tensiones entre Lorelai y sus padres y la nueva y más cercana relación que Rory irá desarrollando con sus abuelos se presentan como piedra angular de la serie. Sobre todo porque los abuelos de Rory quieren que no repita las mismas imprudencias que ya cometió su madre cuando tenía su edad. Pero a Lorelai lo que más le preocupa es la felicidad de su hija, por lo que su forma de ser dará lugar a una infinidad de divertidas situaciones. ¡Bienvenido a Stars Hollow!